Méthode 4 - Identifier ou proposer des isomères de constitution

Pour justifier que deux espèces chimiques sont des isomères de constitution, il faut montrer qu'elles ont la même formule brute (en la donnant) et que les entités chimiques n'ont pas la même structure en précisant si elles diffèrent par un ou plusieurs des critères suivants :

• une fonction ;
  
• la position sur la chaîne principale d'une même fonction, insaturation ou ramification ;
  
• la longueur de la chaîne principale.
  

Pour proposer un isomère de constitution, il est conseillé de modifier :

• une unique fonction ;
  
• ou la position sur la chaîne principale d'une même fonction, insaturation ou ramification ;
  
• ou la longueur de la chaîne principale tout en contrôlant à la fin que la formule brute de l'entité que vous avez proposée est bien identique à l'entité de départ !
  

Pour s'exercer (extrait de sujet de bac)

La vanilline (figure 1) et l’éthylvanilline (figure 2) sont responsables des arômes "vanille" utilisés dans les produits alimentaires. La vanilline peut être extraite des gousses de vanille, mais elle est très majoritairement synthétisée pour diminuer son coût. L’éthylvanilline est quant à elle exclusivement issue de la synthèse.

1. Montrer que les molécules de vanilline et d’éthylvanilline ne sont pas des isomères de constitution.

2. Donner la formule topologique d’un isomère de constitution de la vanilline.